Старший син великого князя Святослава Ярославича прожив бурхливе, насичене подіями життя. Після смерті батька та вокняження в Києві його брата Ізяслава, Олег втратив чернігівський стіл і став «ізгоєм». Він утік до Тмутаракані, там був захоплений у полон візантійцями і засланий на острів Родос, проте завдяки особистої хоробрості зумів піднятись і стати воєначальником у імператора Олексія Комніна. Повернувшись на Русь, Олег заручився підтримкою половців і в 1083 почав тривалу міжусобну війну за повернення княжих столів собі і своїм братам ... За непокірний характер і міжусобиці, які він породив і які принесли багато горя російській землі, автор «Слова про похід Ігорів» називає князя Олега Святославича «Гориславичем».