Бої навколо міста Дем’янськ були одними з найтриваліших боїв за оточення на Східному фронті під час Другої світової війни, які тривали з лютого 1942 року по лютий 1943 року. Спочатку німецька 16-а армія окупувала Дем’янськ восени 1941 року, тому що він був ключовим тереном, який використовувався як плацдарм для можливого наступу на Валдайську височину. Натомість радянський зимовий контрнаступ у лютому 1942 року оточив німецький II армійський корпус та інші підрозділи в Дем’янській кишені. Проте, незважаючи на сильні удари з боку п’яти радянських армій, німецькі війська, що перебувають у бойовому стані, утримали позицію, а Люфтваффе організувало значне повітряне поповнення запасів, щоб підтримати захисників. Вперше у військовій історії постачання армії здійснювалося повністю з повітря. У лютому 1943 року маршал Тимошенко отримав наказ розпочати наступ, щоб відрізати базу виступу та знищити 12 дивізій.