Макіавеллі вчив, що політичні лідери повинні бути готові чинити зло, щоб із цього вийшло добро. Пропонуючи перший короткий вступ до думки Макіавеллі, яка з’явилася за двадцять п’ять років, Скіннер зосереджується на трьох його основних роботах: «Принц», «Бесіди» та «Історія Флоренції». Він обговорює вплив римської моральної думки на Макіавеллі, зосереджуючись на мірі, до якої вчення Макіавеллі є реакцією на цю традицію. Помістивши Макіавеллі в належний соціальний та інтелектуальний контекст, Скіннер розкриває надзвичайну оригінальність його нападу на переважаючі моральні та політичні припущення його епохи.