Улюблений Олени Гілберт, вампір Стефан Сальваторе, був схоплений демонічними духами — кітцунами, що бешкетують у Феллс Черч. Вони хитрістю ув'язнили його у в'язницю Ши-но-Ши. Друзі Олени - Бонні і Мередіт залишилися боротися зі злом, яке оселилося в їхньому місті. Сама Олена вирушає на пошуки Стефана.

Для того, щоб знайти його, вона довіряє своє життя братові Стефана, Деймону, красивому, але смертельно небезпечному вампіру, який хоче заволодіти Оленою, її душею і тілом. І зробити її своєю Принцесою Темряви. Разом із Меттом, другом дитинства Олени, вони вирушають у нетрі Темного Вимірювання, де заточений Стефан. Ходять чутки, що в цьому світі вампіри і демони переміщаються вільно, але люди живуть рабами своїх надприродних майстрів… Олена не зупиниться ні перед чим, заради порятунку Стефана. Проте, з кожним днем напруга та взаємний потяг між Оленою та Деймоном зростає, і вона стикається з необхідністю прийняти непросте рішення: хто з братів Сальваторе їй справді потрібен?

Залишившись у Феллс Черч, Бонні та Мередіт зробили кілька важких відкриттів. Вони намагаються наздогнати Олену і попередити її, щоб зануритися разом з нею в найнебезпечніші пригоди.