Стелла Рімінгтон вперше приєдналася до Служби безпеки Великобританії (MI5) неповний робочий день у 1965 році, коли вона була в Індії, супроводжуючи свого чоловіка на посаді до Нью-Делі. Після повернення до Сполученого Королівства вона стала штатним співробітником. Під час своєї кар’єри в MI5 вона працювала в усіх основних сферах Служби: боротьба з диверсією, шпигунство та боротьба з тероризмом, послідовно ставши директором усіх трьох відділень. . Вона була призначена генеральним директором у 1992 році – перша жінка на цій посаді та перший генеральний директор, чиє ім’я було оголошено публічно. Під час свого перебування на посаді вона дотримувалася політики більшої відкритості для MI5, прочитавши кілька публічних лекцій і видавши буклет про службу.