Прийнявши бойове хрещення ще над Халхін-Голом, у роки Великої Вітчизняної Георгій Осипов здійснив 124 бойові вильоти як провідний ескадрильй і полк — спочатку на вітчизняному бомбардувальнику СБ, потім на ленд-лізівському Douglas А-20 «Бостон». Таких, як він, які пройшли всю війну «від дзвінка до дзвінка», з літа 1941 року до Дня Перемоги, серед льотчиків-бомбардувальників вижили одиниці: «Оглядаюся і бачу, як усі дев'ять літаків другої ескадрильї летять у чіткому строю і горять. Так, палаючі, вони дійшли до мети, скинули бомби по фашистських танках — і тільки після цього бойовий порядок порушився, бомбардувальники почали відвертати ліворуч і праворуч, а екіпажі стрибати з парашутами…» «Черга хльоснула моїм літаком. Розбито приладову дошку. Бризки скла від бічної кватирки кабіни обсипали обличчя. Запахло спиртом. Жданов доповів, що вогнем винищувача розвернуло лівий бік фюзеляжу, пробито гідросистему, потім вистрілив ще кілька черг і повідомив, що патрони скінчилися…»