Під час аналізу віршів Окуджави, що базується на наукових знаннях з галузі не лише літературознавства, а й, наприклад, філософії та психології, автор книги «розшифровує приховані смисли» багатьох творів, не помічені критиками, розкриває контексти творчості Окуджави, що залишалися невиявленими, зокрема, виявляє перекличку творів Окуджави з текстами «останнього поета Срібного віку» Георгія Іванова. Кожна глава книги присвячена віршу, пісні чи ланцюжку тематично близьких віршів та пісень. Серед них такі відомі твори Окуджави, як «Несамовитий і впертий», «Комсомольська богиня», «Старий піджак», «Шарманка-шарлатанка», «Нічна розмова», «Молитва», «Батальне полотно», «Білоруський вокзал», « Колишнє не можна повернути» та інші.