Девушка по имени Лара Джин никогда открыто не признавалась в любви, а вместо этого писала каждому парню письмо, раскрывая в нем свои чувства, запечатывала и прятала его в коробке под кроватью. Но в один прекрасный день Лара Джин обнаруживает, что каким-то странным образом все ее письма из секретной коробки отправлены по адресатам. Это непредвиденное обстоятельство сталкивает девушку лицом к лицу со всеми ее бывшими возлюбленными: с мальчиком, подарившем ей первый поцелуй, с парнишкой из летнего лагеря и даже с бывшим бойфрендом ее сестры, Джошем. По мере того, как Лара справляется с нахлынувшими трудностями, она понимает, что из этой истории с письмами может получиться что-нибудь интересное и даже очень хорошее.