Таинственные посредники, владеющие неким Порталом, занимаются коммерческой транспортировкой в прошлое всех желающих «перекроить» историю. Портал работает в обе стороны — в любое время можно вернутся назад, в свое время. Также можно «сбегать» через Портал в 21 век, и принести оттуда дополнительные средства производства «рукотворной истории». Но можно и погибнуть в прошлом, ещё не ставшем альтернативным... Группа наших современников-«ролевиков» отправляется в страны Латинской Америки, в 1898 год. Их цель — не позволить североамериканским корпорациям-картелям поработить эти страны, закабалить их политически и экономически. Они воплотят в жизнь лозунг латиноамериканских революционеров — «Libertad o muerte»!

Книга первая. "Попаданцы Карибского моря". Перепишем историю даже не набело, а в красный цвет! Опередим Фиделя и Че Гевару на полвека! Превратим Кубу в Остров Свободы уже к началу XX столетия! Что для этого требуется? Портал времени — 1 шт. «Прогрессоры» из нашего времени — 10 душ. Золото инков — 100 пудов. Союзники-индейцы — 1000 голов. Оружие для них… черт, а вот с этим проблема… как купить! Как-как, а контрабанда? Значит, добавляем в список трофейный пакетбот, переименованный в «Печкин». Почему «Печкин»? А как еще назвать почтовый пакетбот?.. Русские «попаданцы» против янки! Устроим им Карибский кризис на полвека раньше срока!

Книга вторая. "Казаки Карибского моря". Тот, кто владеет прошлым, — владеет будущим. Единственный шанс изменить настоящее — переписать историю. Чтобы предотвратить нынешнюю гегемонию США и не дать пиндосам превратиться в «мирового жандарма», нужно ударить их в самое слабое место, в «мягкое подбрюшье» Америки, превратив Кубу в Остров Свободы задолго до рождения Фиделя и Че Гевары. Русские добровольцы против американских морпехов! Новые пираты Карибского моря против морской блокады! Используя казачью тактику стремительных рейдов и ударов врасплох, наши «попаданцы» разгромят американский десант и сбросят захватчиков в море! «Viva la Cuba libre»! «Viva» казачья вольница Острова Свободы! «Viva» казаки Карибского моря!