Это его последний год обучения, и Уиллу Ши удалось попасть в одну из самых элитных подготовительных школ страны. Но вскоре он сталкивается с Андреа, такой же мошенницей. Поскольку школа недостаточно велика для них обоих, они заключают пари, что тот, кто сможет обмануть Брандта Раша, самого богатого и привилегированного ученика школы, на 50 000 долларов, останется в школе. Уилл начинает устраивать аферу (аферу с онлайн-покером) вместе со своим дядей, который является одним из лучших мошенников в бизнесе, и с нежелательной помощью своего отца. Сюжет усложняется, когда Уилл начинает влюбляться в однокурсника Гэтсби, и некоторая ложь Уилла начинает его догонять. В этой запутанной истории мошенничества, тайн, лжи и обмана трудно понять, кто кого обманывает.